Ethylchloracetat


Strukturformel
Strukturformel von Ethylchloracetat
Allgemeines
Name Ethylchloracetat
Andere Namen

Chloressigsäureethylester

Summenformel C4H7ClO2
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-39-5
PubChem 7751
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Eigenschaften
Molare Masse 122,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−26 °C[1]

Siedepunkt

144 °C[1]

Dampfdruck

4,8 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkohol, Ether, Benzol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,421 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylchloracetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Darstellung

Ethylchloracetat kann durch eine Kondensationsreaktion von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.

Herstellung von Ethylchloracetat

Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.[6]

Herstellung von Ethylchloracetat

Eigenschaften

Ethylchloracetat ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.[7]

Verwendung

Ethylchloracetat wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylchloracetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 105-39-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Ethylchloracetat bei Acros, abgerufen am 27. Oktober 2010.
  3. Critical compilation of scales of solvent parameters. (IUPAC)
  4. 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  5. Datenblatt Ethyl chloroacetate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  6. L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309. Volltext
  7. Datenblatt Ethylchloracetat bei Merck
  8. Ethyl chloroacetate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.

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