Ethionamid

Strukturformel
Struktur von Ethionamid
Allgemeines
Freiname Ethionamid
Andere Namen

2-Ethylpyridin-4-Carbothioamid

Summenformel C8H10N2S
CAS-Nummer 536-33-4
PubChem 2761171
ATC-Code

J04AD03

DrugBank APRD00961
Kurzbeschreibung

gelbes, kristallines Pulver oder kleine, gelbe Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Tuberkulostatikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 166,24 g·mol−1
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-361
P: 281 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-40-63
S: 22-36/37
LD50

1320 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ethionamid ist ein Antibiotikum, das strukturell zu den Thionamiden zählt. Es wird zur Behandlung von multiresistenten Tuberkulose-Erregern eingesetzt. Es ist ein Wirkstoff der zweiten Wahl, die Anwendung erfolgt nur in Kombination mit anderen Antituberkulotika, da es bei alleiniger Gabe rasch zu Resistenzen kommt. Ethionamid wird von der Weltgesundheitsorganisation als unentbehrliches Arzneimittel geführt.[3]

Pharmakodynamik

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus ist nicht gänzlich geklärt, Ethionamid scheint als Bakteriostatikum die Synthese von Mykolsäuren, Bestandteil der Bakterienwand, zu hemmen. Bei alleiniger Anwendung entwickeln sich rasch Resistenzen, wobei auch eine volle Kreuzresistenz gegen Protionamid (ebenfalls auf der Gruppe der Thionamide) entsteht.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind gastrointestinale Beschwerden (Durchfall, Bauchschmerz, Speichelfluss, Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit), die dosisabhängig auftreten. Gelegentlich treten allergische Reaktionen, Nervenschäden, reversible Hepatitiden, Gynäkomastie, Menstruationsstörungen, Gelenkschmerzen, Verminderung der Leukozyten oder der Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) auf.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit nach der peroralen Einnahme als Tablette beträgt 100 %, kann jedoch durch Störungen der Verdauungsfunktion, die als Nebenwirkung auftreten können, eingeschränkt sein. Die Verteilung erfolgt rasch, die Substanz überwindet auch die Blut-Hirn-Schranke. Der Abbau erfolgt über die Leber in einen aktiven Sulfoxid-Metaboliten und andere, nicht aktive Abbauprodukte.

Gegenanzeigen

Ethionamid hat im Tiermodell eine teratogene (fruchtschädigende) Wirkung gezeigt und sollte nicht in Schwangerschaft und Stillzeit eingesetzt werden. Weitere Kontraindikationen sind Porphyrien und schwere Lebererkrankungen. Eine Niereninsuffizienz hat hingegen kaum Auswirkungen auf den Wirkstoffabbau.

Handelsnamen

Trecator (USA u. a.), Ethatyl, Ethide, Eton, Etyomid, Myobid (weitere internationale Produktnamen, nicht in D erhältlich.)

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt ETHIONAMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 19. Dezember 2009.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Ethionamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
  3. WHO Model List of Essential Medicines, eingesehen am 20. September 2012.
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