Dropropizin

Strukturformel
Strukturformel von Dropropizin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Dropropizin
Andere Namen
  • (RS)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol
  • Dipropizin
Summenformel C13H20N2O2
CAS-Nummer 17692-31-8
PubChem 3169
ATC-Code

R05DB19

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 236,31 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Dropropizin (bzw. Dipropizin) (Handelsname: Larylin Husten-Stiller®) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 12 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit und leichter Durchfall auftreten, selten auch allergische Reaktionen.

Dropropizin enthält am Propandiolrest ein Stereozentrum es wird als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Enantiomers und des (S)-Enantiomers] eingesetzt. Das wirksame (S)-Enantiomer (Eutomer) ist Levodropropizin und wird ebenfalls als Hustenstiller eingesetzt. Die Markteinführung von Levodropropizin im Jahre 2000 wurde mit einer Reduzierung der Nebenwirkungen bei gleicher Dosierung begründet. Um eine vergleichbare Intensität an unerwünschten zentralen Nebenwirkungen hervorzurufen, reicht im Vergleich zu Dropropizin ungefähr die halbe Dosis Levodropropizin aus.

Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt (±)-Dropropizine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011.
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