Drofenin

Strukturformel
Struktur von Drofenin
Allgemeines
Freiname Drofenin
Andere Namen
  • Cycloadiphenin
  • Hexahydroadiphenin
  • α-Cyclohexylphenylessigsäure-
    2-(diethylamino)ethylester
  • 2-Diethylaminoethyl-2-cyclohexyl-
    2-phenylacetat (IUPAC)
Summenformel C20H31NO2
CAS-Nummer 548-66-3 (Hydrochlorid)
PubChem 3166
ATC-Code

A03EA05, A03DA12

Kurzbeschreibung
  • hellgelbe, zähflüssige Masse[1]
  • weißes, feinkristallines Pulver (Hydrochlorid)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Wirkmechanismus

Anticholinergikum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 317,47 g·mol−1
Schmelzpunkt

145–147 °C (Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

158 °C bei 19,5 Pa[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50
  • Ratte, intravenös: 37 mg·kg−1[1]
  • Maus (peroral): 3.700 mg·kg−1 (Hydrochlorid)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Drofenin [Handelsname: Spasmoplus (A)] ist ein Arzneistoff, der als Spasmolytikum verwendet wird, den sich Ciba 1941 patentieren ließ. Es handelt sich dabei um ein Anticholinergikum, das sowohl auf der Ebene der Nerven als auch der Muskelfasern wirkt (neurotrop-muskulotrope Wirkung). Drofenin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[3]


Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Phenylessigsäure, das mit dem Adiphenin[4] verwandt ist.

Verwendet wird der Arzneistoff in Form des Hydrochlorids.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Drofenine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  3. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  4. PubChem 2031

Literatur

  • H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004.
  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.
  • H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 404.
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