Docetaxel


Strukturformel
Struktur von Docetaxel
Allgemeines
Freiname Docetaxel
Andere Namen
  • (2R,3S)-4-Acetoxy-2α-benzyloxy-13-[3- (N-tert-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy- 3-phenyl]propionyl-5β,20-epoxy-1,7β,10β- trihydroxy-9-oxotax-11-en-13α-ylester (IUPAC)
  • (2R,3S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-hydroxy- 3-phenyl-β-alanin-(4-acetoxy-2α-benzoyloxy- 5β,20-epoxy-1,7β,10β-trihydroxy-9- oxo-11-taxen-13α-ylester)
Summenformel C43H53NO14
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 114977-28-5
PubChem 148124
DrugBank APRD00932
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01CD02

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

Mikrotubuli-Arretierung

Eigenschaften
Molare Masse 807,88 g mol−1
Schmelzpunkt

232 °C [2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Docetaxel (Handelsname Taxotere®, Hersteller: Sanofi-Aventis) ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Taxane. Docetaxel ist strukturell ein Abkömmling des Paclitaxels und wird halbsynthetisch aus in der Europäischen Eibe vorkommenden Vorläufersstoffen hergestellt.

Synthese

Das erste Taxan Paclitaxel (Taxol) wurde aus der Rinde der Pazifischen Eibe (Taxus brevifolia) isoliert. Da diese Baumart jedoch zu den am langsamsten wachsenden Bäumen der Welt gehört, gab es Bemühungen, aus anderen Pflanzen Grundstoffe für die Taxan-Synthese zu gewinnen. Es gelang, aus der in wesentlich größeren Mengen verfügbaren Europäischen Eibe (Taxus baccata) die Substanz 10-Deacetyl-Baccatin III (10-DAB-III) zu isolieren, die nach Veresterung das halbsynthetische Taxan Docetaxel ergibt.

Die zytostatische Wirkung von Docetaxel beruht auf seiner Bindung an den Mikrotubuli-Apparat. Dadurch kommt es zur Stabilisierung der Mikrotubuli und zur Blockierung der Mitose der Zelle. Docetaxel wird hepatisch metabolisiert (über die Leber verstoffwechselt). Hauptnebenwirkungen sind Neuropathie, Blutbildungsstörungen (Neutropenie, Anämie, Thrombozytopenie) bzw. Leberfunktionsstörungen.

Anwendungsgebiete

Docetaxel findet Anwendung bei der Behandlung von Brustkrebs (Mammakarzinom), nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinomen (Lungenkrebs), Prostatakarzinomen, Ovarialkarzinomen (Eierstockkrebs), Magenkarzinomen und Kopf-Hals-Tumoren.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Docetaxel bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Docetaxel in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

Literatur

  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Repetitorium allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsevier Urban & Fischer, 2009