Dithranol

Strukturformel
Struktur von Dithranol
Allgemeines
Freiname Dithranol
Andere Namen
  • 1,8-Dihydroxy-10H-anthracen-9-on
  • Anthralin
  • Batridol
  • Chrysodermol
Summenformel C14H10O3
CAS-Nummer 1143-38-0
PubChem 2202
ATC-Code
Kurzbeschreibung

gelber, kristalliner Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 226,23 g·mol−1
Schmelzpunkt

178–181 °C [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dithranol, in den USA als Anthralin, in Deutschland als Cignolin bezeichnet, ist ein wichtiger Arzneistoff, der zur Behandlung der Schuppenflechte (Psoriasis) zur Verfügung steht. Er gehört chemisch zur Gruppe der Hydroxyanthrone.

Eigenschaften

Es wurde 1916 zum ersten Mal synthetisiert. Es war das erste, speziell für die Therapie der Psoriasis entwickelte Medikament und wurde anfangs in topischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,25 bis 1 % auf psoriatischer Haut mit Verweildauern von bis zu 24 Stunden aufgetragen.[3] Inzwischen wird es auch in Konzentrationen bis 4 % in der sogenannten Minutentherapie angewendet.[4] Als häufigste Nebenwirkungen treten starke Reizungen und reversible Braunfärbung der behandelten Hautareale auf. Zusätzlich steht es der Therapie der Verrucae vulgares zur Verfügung, hier wird neben dem keratolytischen Effekt auch die lokale Reizung im Sinne einer Entzündungsinduktion ausgenutzt. Ebenso kann man Dithranol bei der Behandlung der Alopecia areata einsetzen.[3]

Neben seiner Verwendung als Arzneistoff wird es in der MALDI-Massenspektrometrie als Matrixsubstanz benutzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Micanol (D, A); CH: nur als Substanz

Kombinationspräparate

Psoradexan (D), Psoralon (D)

Einzelnachweise

  1. Cornelia Imming, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Dithranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
  3. 3,0 3,1 dithranol (medizininfo).
  4. dithranol (PSO).
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