Desoxypipradrol

Strukturformel
(RS)-Desoxypipradrol
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname Desoxypipradrol
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-2-(Diphenylmethyl)piperidin
  • 2-Benzhydrylpiperidin
Summenformel C18H21N
CAS-Nummer 519-74-4
PubChem 160506
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulantia

Eigenschaften
Molare Masse 251,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • 50 mg·kg−1 (Maus, oral)[2]
  • 80 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Desoxypipradrol (2-Diphenylmethylpiperidin, 2-DPMP), ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidin-Derivate, die als Arzneistoff aus der Klasse der Stimulantia eingesetzt wird.

Geschichte und Verwendung

Desoxypipradrol wurde von der pharmazeutischen Firma CIBA-Geigy (heute Novartis) in den 1950er Jahren entwickelt und erforscht. Es sollte bei der Behandlung von Narkolepsie und Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung Anwendung finden. Trotz des hohen Wirkgrades wurde die Entwicklung nicht weiter verfolgt, da eine Alternative von der gleichen Firma entwickelt wurde: Methylphenidat. Man glaubte, dass Methylphenidat der überlegenere Wirkstoff zur Behandlung von ADHS sei, da es eine kürzere Wirkdauer hat und die pharmakokinetischen Eigenschaften vorhersagbarer sind als die von Desoxypipradrol. Infolge dessen wurden andere Verwendungsgebiete für Desoxypipradrol gesucht, so wurde beispielsweise eine schnellere Zurückerlangung des Empfindens nach einer Anästhesie erforscht.

Es wird vermutet, dass Desoxypipradrol in diversen freiverkäuflichen Drogenmischungen - die als Badesalze bezeichnet werden - als Wirkstoff und als Ersatz zu illegalen Amphetaminen enthalten ist.[2]

Herstellung

Desoxypipradrol ist ein Pipradrol-Derivat. Pipradrol wiederum wird aus Piperidin gewonnen, welches als Bestandteil des Alkaloids Piperin in Pfeffer vorkommt.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen von Desoxypipradrol sind mit denen des Pipradrol oder anderer Stimulantien vergleichbar. Bei Gaben zu therapeutischen Zwecken können unter anderem: Schlafstörungen, Tachykardie, Anorexie, Mundtrockenheit, Tremor, Arterielle Hypertonie, Euphorie, Depression und Psychosen auftreten. Eine weitere Nebenwirkung, die bei der Gabe von 130 und 260 µmol/kg über einen Zeitraum von 14 Tagen bei Ratten festgestellt wurde, ist Hyperglykämie[3]. Bei jungen Ratten tritt die Nebenwirkung stärker auf als bei älteren[4].

Rechtslage

Deutschland

In Deutschland unterliegt Desoxypipradol nicht dem BtMG. Es fällt jedoch unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[5][6] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[7][8]

Vereinigtes Königreich

Im Vereinigten Königreich wurde der Import von Desoxypipradol nach mehreren Vergiftungsfällen mit Wirkung zum 4. November 2011 im Rahmen der Open General Import Licence verboten. Der Advisory Council on the Misuse of Drugs (ACMD) empfahl gleichzeitig eine Kontrolle mit der Aufnahme in den Misuse of Drugs Act (Annex B/class B).[2] Seit dem 28 März 2012 ist 2-DPMP als class-B-Droge eingestuft und damit verboten.[9]

Literatur

  • Bellucci G. (2-Diphenylmethyl-piperidine hydrochloride and the methyl ester of 2-chloro-2-phenyl-2-(2-piperidyl)-acetic acid), drugs with waking effect in anesthesia. (Italian). Minerva Anestesiologica. 1955 Jun;21(6):125-8.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Les Iversen: Desoxypipradrol (2-DPMP) advice. Advisory Council on the Misuse of Drugs, 13. September 2011, S. 6.
  3. K. L: Hintze, H. Y. Aboul-Enein, L. J. Fischer: Isomeric specificity of diphenylmethylpiperidine in the production of rat pancreatic islet cell toxicity. Toxicology. 1977 Apr;7(2):133-40.
  4. A. K. Chatterjee, L. J. Fischer: Age-related susceptibility to the insulin-depleting action of 4-diphenylmethylpiperidine in young rats. Life Sci. 1988;43(2):151-9.
  5. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  6. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  7. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  8. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.
  9. Lord Henley: Government accepts ACMD's advice to schedule D2PM, 2-DPMP and phenzepam (PDF). UK Home Office, 26. Januar 2012.
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