Dantrolen

Strukturformel
Strukturformel von Dantrolen
Allgemeines
Freiname Dantrolen
Andere Namen
  • 1-[5-(4-Nitrophenyl)- furfurylidenamino]-hydantoin
  • 1-[{5-(4-nitrophenyl) furan-2-yl}methylidenamino] imidazolidin-2,4-dion (IUPAC)
  • Dantrolenum (Latein)
Summenformel C14H10N4O5
CAS-Nummer
  • 7261-97-4
  • 14663-23-1 (Natriumsalz)
PubChem 2952
ATC-Code

M03CA01

DrugBank DB01219
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Muskelrelaxans

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 314,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

279–280 °C [2]

pKs-Wert

7,5 [1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (146 mg·l−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Natriumsalz

keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
LD50

> 7000 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Dantrolen ist ein Hydantoin-Derivat aus der Gruppe der Muskelrelaxantien und wird als Arzneistoff, oral in Kapselform zur Behandlung von spastischen Syndromen mit krankhaft gesteigerter Muskelspannung und intravenös bei der malignen Hyperthermie und beim malignen neuroleptischen Syndrom eingesetzt.

Klinische Angaben

Es verhindert die Freisetzung von Calcium aus dem sarkoplasmatischen Retikulum wahrscheinlich über eine Hemmung des Ryanodin-Rezeptors und kann so die unkontrolliert ablaufenden Kontraktionen der gesamten Skelettmuskulatur durchbrechen.[4] Die maligne Hyperthermie ist eine seltene aber lebensbedrohende Narkosekomplikation. Triggersubstanzen sind volatile Inhalationsanästhetika und depolarisierende Muskelrelaxantien. Eine für die Erkrankung disponierende Ursache ist häufig eine Mutation des für einen Ryanodin-Rezeptor kodierenden RYR1-Gens. Ein ausreichender Vorrat an Dantrolen zur Notfalltherapie ist in operativen Kliniken und auch in anästhesiologischen Praxen, die Patienten ambulant in Allgemeinanästhesie versorgen, unerlässlich.

Problematisch ist die schlechte Wasserlöslichkeit von Dantrolen und die daraus entstehende Schwierigkeit, in Notsituationen schnell Lösungen zur intravenösen Anwendung herzustellen. Mit Ryanodex befindet sich eine neue wasserlöslichere Dantrolen-Formulierung in der präklinischen Entwicklung.[5]

Eine weitere Einsatzmöglichkeit ist die Behandlung des malignen neuroleptischen Syndroms. Es gibt Hinweise, dass Dantrolen auch bei der Therapie der bei Intoxikationen mit MDMA (Ecstasy) nicht selten auftretenden Hyperthermie hilfreich sein könnte.[6]

Handelsnamen

Monopräparate: Dantamacrin (D, CH), Dantrium (D), Dantrolen i. v. (D, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dantrolen-Präparate

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Dantrolen bei ChemIDplus
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Dantrolene sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
  4. Krause et al.: Dantrolene - A review of its pharmacology, therapeutic use and new developments. Anaesthesia, 2004, Bd. 59, S. 364-373. PMID 15023108 (Übersichtsarbeit)
  5. Gerbershagen et al.: Comparison of Therapeutic Effectiveness of Dantrolene and Ryanodex in Porcine Malignant Hyperthermia. Anesthesiology, 2007, Bd. 107, S. A1922. Volltext
  6. Hall & Henry: Acute toxic effects of 'Ecstasy' (MDMA) and related compounds: overview of pathophysiology and clinical management. Br. J. Anaesth, 2006, Bd. 96, S. 678-685. PMID 16595612
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

11.06.2021
Ökologie | Biodiversität | Meeresbiologie
Untermieter auf Manganknollen: Schwämme sorgen für Artenreichtum
Tief auf dem Meeresgrund lagern wertvolle Rohstoffe – beispielsweise Knollen aus Mangan, Eisen, Kobalt und Kupfer.
11.06.2021
Morphologie
Das Metallgebiss des Borstenwurms
Metallatome sind für die bemerkenswerte Stabilität von Borstenwurm-Kiefern verantwortlich, zeigen Experimente der TU Wien.
11.06.2021
Paläontologie | Entwicklungsbiologie
Versteinert: 99 Millionen Jahre alte Geburt
Einem Forschungsteam ein außergewöhnlicher Fund gelungen: Sie fanden eine fossile weibliche Landschnecke, die gemeinsam mit ihren fünf Jungtieren in einem 99 Millionen Jahre alten Bernstein eingeschlossen wurde.
09.06.2021
Genetik | Neurobiologie
Menschen-Gen macht Mäuse schlauer
Ein Gen, das nur beim Menschen vorkommt, führt bei Mäusen zu einem größeren Gehirn, erhöhter Flexibilität des Gedächtnisses und weniger Ängstlichkeit.
09.06.2021
Taxonomie
„Zombie-Frosch“ entdeckt
Senckenberg-Wissenschaftlerinnen haben mit einem internationalen Team drei neue Froscharten aus dem nördlichen Amazonasgebiet beschrieben.
09.06.2021
Klimawandel | Primatologie
Kein Platz für Menschenaffen
Der Klimawandel wird das Verbreitungsgebiet afrikanischer Menschenaffen in den nächsten 30 Jahren drastisch verkleinern.
07.06.2021
Ökologie | Klimawandel | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Art der Waldnutzung beeinflusst Lebensrhythmus der Wildpflanzen
Durch die Klimaerwärmung verschieben sich bei vielen Pflanzen die jahreszeitlichen Rhythmen, zum Beispiel die Blütezeit.
07.06.2021
Ethologie | Vogelkunde
Junge Seeadler bleiben länger im elterlichen Revier
Seeadler reagieren sensibel auf Störungen durch den Menschen, weshalb in unmittelbarer Umgebung der Horste forst- und landwirtschaftliche Nutzungen beschränkt sind.
07.06.2021
Ethologie | Vogelkunde
Vertrauen bei Rabenvögeln
Rabenvögel benutzen soziale Informationen, um sich vor Täuschung durch Artgenossen aus Nachbarterritorien zu schützen.