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Cytisin

Strukturformel
Struktur von (-)-Cytisin
Allgemeines
Name Cytisin
Andere Namen

(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro- 1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a]diazocin-8-on (IUPAC)

Summenformel C11H14N2O
CAS-Nummer 485-35-8
PubChem 10235
ATC-Code

N07BA

Eigenschaften
Molare Masse 190,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

154–156 °C[1]

Siedepunkt

218 °C (2,7 hPa)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (439 g·l−1 bei 16 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Cytisin ist ein Giftstoff, der unter anderem im Goldregen vorkommt und zur Gruppe der Chinolizidin-Alkaloide gehört. Er ist toxisch und ruft keine Rauschzustände hervor. Cytisin ist das Hauptalkaloid des Goldregens, was aber nur für die Samen und andere Teile mit ruhendem Wachstum gilt.

Es besteht Kreuztoleranz zum Nikotin, da Cytisin und Nicotin mit denselben Stellen im Gehirn (Rezeptoren) wechselwirken.

Medizinische Anwendung

Cytisin wirkt stimulierend auf nicotinische Acetylcholinrezeptoren und hat damit einem dem Nikotin ähnlichen Effekt. So wurde im ersten Weltkrieg Blätter des Goldregens, welche Cytisin enthalten, als Tabakersatz verwendet.[4] Das Cytisin hat dabei aber keinen süchtig machenden Effekt. Seit 1964 wird es in Bulgarien unter dem Markennamen Tabex als Raucherentwöhnungsmittel vertrieben. In den Jahren 1964 bis 1989 war es auch in den ehemaligen Ostblockstaaten zur Raucherentwöhnung erhältlich.[5] Aufgrund des kalten Krieges kam es nie zu einer Zulassung in den westlichen Staaten. Heute findet Tabex neben Bulgarien noch in Polen Anwendung.

Cytisin ist das pflanzliche Vorbild für das synthetische Vareniclin, welches in den USA unter dem Markennamen Chantix zugelassen ist und seit Oktober 2006 auch in Europa unter dem Namen Champix vertrieben wird.

Aktuell wird sich um eine Zulassung von Tabex in Europa bemüht. Einer aktuellen Studie zur Folge wird Tabex ein besserer Effekt als Vareniclin bescheinigt.[6]

Vorkommen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Cytisin bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Cytisine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  3. Datenblatt Cytisin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  4. Die mikroskopische Untersuchung der Tee- und Tabakersatzstoffe. Mitteilung aus der Staatlichen Nahrungsmittel-Untersuchungsanstalt in Berlin, 1920
  5. Raucherentwöhnung mit cytisinhaltigen Tabex-Tabletten. Sonderdruck aus Das deutsche Gesundheitswesen. 1968
  6. Ärzteblatt September 2011

Weblinks

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