Crotonaldehyd


Strukturformel
Strukturformel von Crotonaldehyd
Allgemeines
Name Crotonaldehyd
Andere Namen
  • trans-2-Butenal
  • 3-Methylacrolein
  • (E)-But-2-enal
Summenformel C4H6O
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 4170-30-3 (E/Z)-Gemisch
  • 123-73-9 (E)-Crotonaldehyd
  • 15798-64-8 (Z)-Crotonaldehyd
PubChem 447466
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Eigenschaften
Molare Masse 70,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−77 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

24 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (181 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,437 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​341​‐​330​‐​311​‐​301​‐​373​‐​335​‐​315​‐​318​‐​400
P: 210​‐​281 [2]
MAK

keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotonaldehyd (gesprochen: Croton-aldehyd, nach IUPAC-Nomenklatur trans-2-Butenal) ist ein ungesättigter Aldehyd.

Eigenschaften

Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von Sauerstoff zur Bildung von Peroxiden und zur Autoxidation.

Darstellung

Die technische Synthese von Crotonaldehyd erfolgt aus Acetaldehyd. Dieser wird bei milden Temperaturen mit verdünnter Natronlauge umgesetzt, wobei in einer Aldolkondensation 3-Hydroxybutanal (Acetaldol) entsteht. In einem zweiten Schritt reagiert dieses mit Essigsäure unter Wasserabspaltung zu Crotonaldehyd.

Darstellung von Crotonaldehyd aus Acetaldehyd. Als Zwischenprodukt entsteht Acetaldol (3-Hydroxybutanal).

Biologische Bedeutung

Im menschlichen Körper entsteht Crotonaldehyd ebenfalls aus Acetaldehyd. Polyamine, normalerweise natürliche Schutzstoffe der Zelle, erleichtern nach dem Alkoholkonsum die Umwandlung von Acetaldehyd in Crotonaldehyd. Dieses wiederum steht in starkem Verdacht, die DNA zu verändern und für die Entstehung von Krebs verantwortlich zu sein.

Verwendung

Die Oxidation von Crotonaldehyd liefert Crotonsäure.[4] Die Reduktion von Crotonaldehyd liefert Crotylalkohol.[5][6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 4170-30-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Crotonaldehyde, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 230.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.
  6. William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102; doi:10.1021/ja01292a033.

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