Chlorphenamin

Strukturformel
Struktur von Chlorphenamin
Allgemeines
Freiname Chlorphenamin
Andere Namen
  • Chlorpheniramin
  • 3-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethyl-3-(2-pyridyl)propylamin (IUPAC)
Summenformel C16H19ClN2
CAS-Nummer
  • 132-22-9 (Chlorphenamin)
  • 113-92-8 (Chlorphenamin·Maleat)
PubChem 2725
ATC-Code

R06AB04

DrugBank DB01114
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminikum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 274,79 g·mol−1
Schmelzpunkt

130–135 °C (Chlorphenamin·Maleat)[1]

Siedepunkt

142 °C (0,13 kPa) (Chlorphenamin)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

T
Giftig
Chlorphenamin·Maleat
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 36/37/39-45
LD50

118 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Chlorphenamin)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Chlorphenamin (auch Chlorpheniramin) ist ein Antihistaminikum der ersten Generation, das chemisch zur Gruppe der Alkylamine gehört. Als Medikament wird das Maleat-Salz eingesetzt (Chlorphenaminmaleat). Es ist in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgeführt, auch in der Veterinärmedizin wird es eingesetzt.

Wirkungen

Chlorphenamin wirkt am H1-Rezeptor als Antagonist, wodurch es allergischen Beschwerden wie Hautrötung, Juckreiz, Konjunktivitis und Rhinitis entgegenwirkt.

Chlorphenamin hemmt ebenfalls die Wiederaufnahme von Serotonin und Noradrenalin in Nervenendigungen (Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wodurch es eine antidepressive Wirkung besitzt[4], obwohl zu diesem Einsatz keine Studien am Menschen existieren.

Als unerwünschte Wirkung tritt vor allem ein sedierender Effekt auf, der Auswirkungen auf die Fahrtüchtigkeit hat. Bei Überdosierung kann es zu einem anticholinergen Syndrom mit Gesichtsrötung, Erregung, Halluzinationen, Mundtrockenheit, Fieber und Krämpfen kommen. Weiterhin muss unter besonderen Bedingungen von einer proarrhythmogenen Potenz (Torsade-des-pointes-Tachykardien) ausgegangen werden.[5]

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit liegt unter 50 %, die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 70 %, die Wirkdauer drei bis sechs Stunden. Der Abbau erfolgt hauptsächlich in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation. Das Verteilungsvolumen ist mit drei bis sieben Liter pro Kilogramm Körpergewicht relativ hoch. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 15–30 Stunden, bei Kindern kürzer.

Handelsnamen

Balkis Schnupfenkapseln Neu (D)

Kombinationspräparate

Benical (CH), Fluimucil Grippe (CH), Grippostad C (D, A), Migräne-Kranit (CH), Pecto-Baby (CH), Rhinipront (CH), Solmucalm (CH), Triocaps (CH)[6][7][8]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt (±)-Chlorpheniramine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
  3. Datenblatt CHLORPHENAMINE MALEATE CRS beim EDQM, abgerufen am 20. Juli 2009.
  4. Carlsson A, Lindqvist M. Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines. In: J Pharm Pharmacol. 1969 Jul;21(7):460–464. PMID 4390069
  5. Nia AM et al.: Torsades de pointes tachycardia induced by common cold compound medication containing chlorpheniramine. In: Eur J Clin Pharmacol. 2010 Nov;66(11):1173–1175. Epub 2010 Jul 31
  6. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  7. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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