Ceftibuten


Strukturformel
Strukturformel von Ceftibuten
Allgemeines
Freiname Ceftibuten
Andere Namen

IUPAC: (+)-(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)- 4-carboxycrotonamido]-8-oxo-5-thia- 1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en- 2-carbonsäure

Summenformel C15H14N4O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97519-39-6
PubChem 5282242
DrugBank DB01415
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DD14

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika
(Cephalosporin der 3. Generation)

Eigenschaften
Molare Masse 410,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ceftibuten ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation, die zu den β-Lactam-Antibiotika zählen. Es kommt zur Behandlung von Bronchitis, Sinusitis (Nasennebenhöhlenentzündung) und Infektionen der Niere, der Gaumenmandeln, des Rachen und des Mittelohrs zum Einsatz. Es findet auch Gebrauch als orale Fortsetzungstherapie, wenn intravenöse Cephalosporine nicht mehr für eine anhaltende Behandlung notwendig sind. Ceftibuten wurde 1985 von Shionogi patentiert, verwendet wird das Dihydrat.[2]

Wirkspektrum

Nicht wirksam gegen Staphylokokkus aureus. Nur eingeschränkt wirksam gegen Pneumokokken (Streptococcus pneumoniae) und B-Streptokokken (Streptococcus agalactiae). Wirksam gegen Streptococcus pyogenes, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis und andere Enterobacteriaceae. Von Vorteil sind die verlängerte Halbwertzeit und die hohe ß-Laktamasestabilität. [3][4]

Applikation

Ceftibuten wird als Dehydrat oral verabreicht.

Nebenwirkungen

Gastrointestinale Beschwerden sind die häufigsten Nebenwirkungen, die bei der Einnahme von Ceftibuten auftreten können. Daneben kann es auch zu Erbrechen und Durchfall kommen.

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. SCHOLZ, H., NABER, K.G und die Expertengruppe der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e.V., Chemietherapie Journal 1999; 8: 227-229 (PDF, Registrierung erforderlich)
  4. Empfehlungen einer Expertenkommission der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemotherapie Journal 2006;15:129-145 (PDF, Registrierung erforderlich)

Handelsnamen

Monopräparate

Caedax (D, A), Cedax (D, CH), Keimax (D)

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