Carvacrol

Strukturformel
Strukturformel von Carvacrol
Allgemeines
Name Carvacrol
Andere Namen
  • 5-Isopropyl-2-methylphenol
  • Isothymol
  • Karvakrol
  • Isopropyl-o-kresol
  • Isopropyl-o-cresol
  • 2-p-Cymol
Summenformel C10H14O
CAS-Nummer 499-75-2
PubChem 10364
Kurzbeschreibung

nach Thymian riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9772 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

~ 0 °C[3]

Siedepunkt

237–238 °C[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1], leicht löslich in Ethanol und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-314
P: 280-​305+351+338-​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/38
S: 26
LD50

100 mg/kg[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Der Beitrag zum Thymol beinhaltet zusätzliche Information.

Vorkommen

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Oregano (Origanum), Echter Katzenminze (Nepeta cataria) und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)[6] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Eine Pflanze mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt ist der kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Eigenschaften und Aufbau

o-Kresol

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.[7] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.[8]

Carvacrol gibt mit Eisen(III)-chlorid eine olivgrüne Färbung.[9]

Biologische Bedeutung

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.[10][11] Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u.a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden. [12]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Römpp Online, abgerufen am 29. Januar 2012.
  2. Lide, D.R. (Ed.) Handbook of Chemistry and Physics, 78th Edition 1997–1998, CRC Press, ISBN 0-8493-0478-4, Eintrag 9415, Seite 3-257.
  3. 3,0 3,1 3,2 The Merck Index Twelfth Edition 1996, Merck Research Laboratories, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  5. Datenblatt Carvacrol bei Merck, abgerufen am 9. März 2005.
  6. Owolabi M.S., Lajide L., Oladimeij M.O., Setzer W.N., Palazzo M.C., Olowu R.A., Ogundajo A.: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria.. In: Nat. Prod. Commun.. 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992. PMID 19731609.
  7. Beyer, H., Walter, W. Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
  8. Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance, Federal Register 2006, 71 (11), S. 2889–2895.
  9. Auterhoff-Knabe-Höltje, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1999 ISBN 3-8047-1645-8
  10. Kordali S., Cakir A., Ozer H., Cakmakci R., Kesdek M., Mete E.: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene.. In: J. Bior. Tech.. 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795. doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048. PMID 18513954.
  11. Obaidat M.M., Frank J.F.: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase.. In: J. Food Prot.. 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055. PMID 19833026.
  12. Hotta M, Nakata R, Katsukawa M, Hori K, Takahashi S, Inoue H.J Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression.Lipid Res. 2010 Jan;51(1):132-9

Weblinks

 Commons: Carvacrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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