Candesartan

{{Infobox Chemikalie | Strukturformel = Strukturformel von Candesartan | Freiname = Candesartan | Suchfunktion = C24H20N6O3 | Andere Namen = * 2-Ethoxy-1-{4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl[benzyl}benzimidazol-7-carbonsäure (Candesartan)

  • (±)-1-Hydroxyethyl-2-ethoxy-1-[p-(o-1H-tetrazol-5-
    ylphenyl)benzyl]-7-benzimidazolecarboxylat (Candesartancilexetil)

| Summenformel = *C24H20N6O3 (Candesartan)

  • C33H34N6O6 (Candesartancilexetil)

| CAS = *139481-59-7 (Candesartan)

  • 145040-37-5 (Candesartancilexetil)

| PubChem = 2541 | ATC-Code = C09CA06 | DrugBank = DB00796 | Wirkstoffgruppe = Antihypertensiva | Wirkmechanismus = AT1-Antagonist | Verschreibungspflicht = ja | Beschreibung = weißes bis fast weißes Pulver [1] | Molare Masse = * 440,45 g·mol−1 (Candesartan)

  • 610,66 g·mol−1 (Candesartancilexetil)

| Dichte = | Schmelzpunkt = * 183−185 °C [2]

  • 163 °C (Zersetzung)[2]

| Siedepunkt = | Dampfdruck = | pKs = | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Methanol (Candesartancilexetil) [2] | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme =

keine Einstufung verfügbar

| GHS-Signalwort = | H = siehe oben | EUH = siehe oben | P = siehe oben | Quelle P = | Quelle GefStKz = NV | Gefahrensymbole =

Keine Einstufung verfügbar

| R = nicht bekannt | S = nicht bekannt | MAK = | LD50 = 807 mg·kg−1 (Maus i. p.) [3] }}

Candesartan ist ein Arzneistoff, der als Antihypertonikum bei der essentiellen arteriellen Hypertonie verwendet wird. Zusätzlich ist es zur Behandlung von Patienten mit Herzinsuffizienz und eingeschränkter linksventrikulärer systolischer Funktion zusätzlich zu ACE-Hemmern oder bei ACE-Hemmer-Intoleranz zugelassen. Candesartan ist ein Vertreter der Gruppe der AT1-Antagonisten. Die Wirkung von Candesartan beruht auf einer nicht-kompetitiven Hemmung des AT1-Rezeptors.

Pharmazeutisch verwendet wird der Resorptionsester Candesartancilexetil (synonym: Candesartanhexetil). Dieses Prodrug wird erst im Körper beim Durchtritt der Dünndarmschleimhaut in die eigentliche Wirkform Candesartan überführt.

Nach Einnahme von Candesartancilexetil kann es zu Nebenwirkungen wie Müdigkeit, Schwindel und Kopfschmerzen kommen. Es können Übelkeit, Erbrechen und Durchfall auftreten, sowie Sodbrennen und Bauchschmerzen. Es können Schmerzen im Bereich des Brustkorbes und der Muskulatur auftreten. Vereinzelt kommt es zu Infektionen der Atemwege und der ableitenden Harnwege.

Dennoch gilt das Mittel im Vergleich zu anderen blutdrucksenkenden Mitteln als nebenwirkungsarm.

Candesartancilexetil (Prodrug)

Handelsnamen

Monopräparate: Atacand (protect) (D, A, CH), Blopress/Blopresid (D, A, CH), Pemzek (CH), Amias, diverse Generika

Kombinationspräparate: Atacand plus (forte) (D, A, CH), Blopress plus (D, A, CH), Pemzek plus (CH), diverse Generika (D, A, CH) [4] [5] [6]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Datenblatt für Atacand – FDA 22. Oktober 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 281, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Candesartan bei ChemIDplus.
  4. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. AM- Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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