Calcipotriol

Strukturformel
Strukturformel von Calcipotriol
Allgemeines
Freiname Calcipotriol
Andere Namen
  • (5Z,7E,22E,24S)-24-Cyclopropyl-9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraen-1α,3β,24-triol (IUPAC)
  • Calcipotriene (USAN)
Summenformel C27H40O3
CAS-Nummer 112965-21-6
PubChem 5288783
ATC-Code

D05AX02

DrugBank DB02300
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 412,61 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310-315-319-335
P: 261-​280-​302+350-​305+351+338-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
LD50

2,19 mg·kg−1 (Ratte s.c.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Calcipotriol ist eine künstlich hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Secosteroide. Sie wird in der Medizin als Arzneistoff zur äußerlichen Behandlung von Schuppenflechte (Psoriasis) eingesetzt. Calcipotriol ist ein Analogon des Cholecalciferol (Vitamin D3).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Äußerlich zur Behandlung der Schuppenflechte (Psoriasis), normalisiert das Zellwachstum und die Teilungsaktivität der Hautzellen.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Erkrankungen mit Veränderungen des Kalziumstoffwechsels, schwere Leber- und Nierenerkrankungen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Behandlung während Schwangerschaft und Stillzeit sollte vermieden werden, da keine Erfahrungen vorliegen.

Sonstige Informationen

Kombinationstherapie

Calcipotriol und Betamethason

Eine fixe Kombination mit Kortikoiden ist insbesondere zu Beginn der Schuppenflechte-Behandlung sinnvoll, da ein schnellerer Wirkungseintritt erzielt werden kann und gleichzeitig mögliche irritative Hautveränderungen unterdrückt werden. Die nur einmal tägliche Therapie mit der fixen Kombination Calcipotriol / Betamethason hat eine sehr gute Praktikabilität und eine hohe Verträglichkeit.[3] In der Leitlinie[4] zur ärztlichen Behandlung der Kopfhaut-Psoriasis wird diese Fixkombination als Initialtherapie empfohlen.

Andere Kombinationen

Zu beachten ist die Gefahr der Wirkungsabschwächung bei gleichzeitiger Anwendung salicylathaltiger Keratolytika oder Dithranol-Präparationen sowie eine mögliche Steigerung lokal irritierender Effekte bei Kombination mit Vitamin A-Derivaten (Tazaroten). Arzneimittelinteraktionen: Bei gleichzeitiger systemischer Anwendung mit Kalzium oder Vitamin D3 sollte der Serumkalziumspiegel regelmäßig kontrolliert werden, ebenso bei Arzneimitteln, die den Kalziumspiegel im Serum erhöhen können. Therapieempfehlung: Bei der Lokaltherapie, insbesondere der Erhaltungstherapie bei der leichten bis mittelschweren Psoriasis vulgaris, sind die Vitamin D3-Derivate Mittel der ersten Wahl. In den ersten Wochen der Behandlung ist eine Kombination mit topischen Kortikoiden als fixe Kombination bezüglich Wirksamkeit und Verträglichkeit der Monotherapie überlegen.

Geschichtliches

1992 wurde das erste Vitamin D3-Analogon Calcipotriol zur topischen Behandlung der leichten bis mittelschweren Psoriasis vulgaris zugelassen. 2002 erfolgte die Zulassung des fixen Kombinationspräparates Calcipotriol/Betamethason zur Initialbehandlung einer Psoriasis vulgaris.

Literatur

  • S1-Leitlinie: Psoriasis des behaarten Kopfes, AWMF-Registernummer 013/074 (online: Volltext), Stand 09/2009

Handelsnamen

  • Monopräparate: Daivonex, Psorcutan
  • Kombinationspräparate: Daivobet, Daivobet Gel, Psorcutan Beta, Xamiol Gel

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Calcipotriol hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  2. Calcipotriol bei ChemIDplus.
  3. Kragballe K et al., Br J Dermatol 2006, 154:1155-1160.
  4. S1-Leitlinie: Psoriasis des behaarten Kopfes, AWMF-Registernummer 013/074, Stand 09/2009.
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