Bupivacain

Strukturformel
	(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Bupivacain
Andere Namen	(±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 2-piperidincarboxamid (IUPAC)
Summenformel	C18H28N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2474
DrugBank	DB00297
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB01
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	288,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	107–108 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330
	P: 260‐264‐280‐284‐302+350‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bupivacain ist ein chirales Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer, die bis zu 12 Stunden andauert.

Anwendung

Es wird in der Anästhesie hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika.

Unerwünschte Wirkungen

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Handelsnamen

Monopräparate

Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanest (D, A), Duracain (CH), sowie Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Carbostesin (CH), Generikum (D)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Bupivacain-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Bupivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Bupivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

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