Bisacodyl

Strukturformel
Strukturformel von Bisacodyl
Allgemeines
Freiname Bisacodyl
Andere Namen

IUPAC: [4-[(4-Acetyloxyphenyl)-pyridin-2-yl- -methyl]phenyl]acetat

Summenformel C22H19NO4
CAS-Nummer 603-50-9
PubChem 2391
ATC-Code

A06AB02, A06AG02

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Laxans

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 361,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

132,4 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

4320 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Bisacodyl ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Laxantien zur Behandlung von Darmträgheit, insbesondere auch bei neurologisch bedingter. Bisacodyl ist ein Triphenylmethan-Derivat und wurde erstmals 1953 wegen seiner strukturellen Ähnlichkeit zu Phenolphthalein als Abführmittel eingesetzt. Es wird als Generikum unter seinem eigenen Namen verkauft, nachdem es lange Zeit nur als Dulcolax® erhältlich war.

Anwendung

Bisacodyl ist erhältlich als Dragees oder Zäpfchen. Als Zäpfchen tritt die Wirkung nach 15 bis 30 Minuten, als Dragee nach 6 bis 12 Stunden ein.

Wirkungsweise

Bisacodyl hat unterschiedliche Wirkorte, je nach Anwendungsweise. Als Zäpfchen wirkt es nur im Enddarm, während es, oral eingenommen, zunächst über den enterohepatischen Kreislauf in den Dickdarm gelangt und dort von Bakterien zu Diphenolen umgesetzt wird. Die Umsetzungsprodukte führen zu einer erhöhten Mobilität des Darms und bewirken, dass durch den schnelleren Transport dem Darminhalt weniger Wasser entzogen werden kann. Aus dem Umweg über die Leber erklärt sich der spätere Wirkungsbeginn und die weiter reichende Wirkung bei oraler Gabe. Der genaue Wirkmechanismus bei Anwendung als Suppositorium ist dagegen unklar.[3]

Nebenwirkungen

Bei Anwendung in Zäpfchenform können lokale Reizerscheinungen auftreten. Die durch Bisacodyl vermittelte enterale Sekretionssteigerung kann zu systemischen Elektrolytverschiebungen (Kaliumverlust) führen, aus diesem Grund ist die Anwendung bei Kleinkindern und Säuglingen nicht indiziert. Für alle Dickdarm-wirksamen Laxantien gilt, dass sie bei chronischem Gebrauch zur Abhängigkeit mit der Gefahr von Hypokaliämie und Colon-Atonie führen können.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Bekunis Dragées (D), Bisco-Zitron (D), Drix (D), Dulcolax (D, A), Dulcolax- Bisacodyl (CH), Florisan (D), Laxagetten (D), Laxans (D), Medibudget Abführdragées (CH), Mediolax (D), Muxol (CH), Protolax (CH), Pyrilax (D), Tavolax (CH), Tirgon (D)

Kombinationspräparate

A. Moll´s Abführdragées (A), Laxabene (A), Prepacol (D, A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards, in: J. Pharm. Biomed. Anal., 2009, 49, S. 627–631; doi:10.1016/j.jpba.2008.12.030.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Bisacodyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
  3. Flig, E. et al.: Is bisacodyl absorbed at all from suppositories in man?, in: Int. J. Pharm., 2000, 196, S. 11-20; PMID 10675703.
  4. H.Lüllmann, K.Mohr, L.Hein: Pharmakologie und Toxikologie, 17. Auflage.
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