Azamethiphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azamethiphos
Andere Namen	S-((6-Chlor-2-oxo-oxazol(4,5-b)pyridin- 3(2H)-yl)methyl)-O,O-dimethylthiophosphat (IUPAC)
Summenformel	C9H10ClN2O5PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	324,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89 °C
Siedepunkt	Zersetzung
Löslichkeit	in Wasser 1,1 g‣l−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azamethiphos ist ein Insektizid aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist strukturell-chemisch eng mit dem Insektizid Phosalon verwandt. Es wird gegen Stubenfliegen in Haus und Stall eingesetzt. Außerdem dient es zur Bekämpfung von Fischläusen in Lachsfarmen, hier soll es Dichlorvos ersetzen.

Wirkungsweise

Azamethiphos hemmt das Enzym Cholinesterase in den Synapsen der Nervenzellen. Dadurch verhindert es die Weiterleitung von Nervenreizen.

Toxikologie und Ökotoxikologie

Dem Futter beigemischtes Azamethiphos wird von Säugetieren rasch und vollständig aufgenommen, aber auch schnell metabolisiert und wieder ausgeschieden. Die Aufnahme über die Haut ist gering, beim Kaninchen wirkte die Substanz bei hohen Konzentrationen augenreizend. Während die Giftigkeit für Säugetiere nur gering ist (LD₅₀ bei der Ratte 1040–1180 mg·kg⁻¹ KG), ist Azamethiphos für Vögel hochgiftig (LD₅₀ 91 mg·kg⁻¹ KG bei der Wachtel). Bei in vitro-Untersuchungen gab es Hinweise darauf, dass Azamethiphos mutagen wirken könnte. In vivo konnte das bisher nicht bestätigt werden, möglicherweise verhindert der rasche Abbau im Organismus das Auftreten von Mutationen. Azamethiphos ist nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand nicht krebserregend.

Verwendung

Schädlingsbekämpfung

Azamethiphos kann als Spray gegen Fliegen und Schaben in Lagerhäusern verwendet werden. Zur Bekämpfung der Stubenfliege ist es in Fraßködern und als Beschichtung auf Klebefallen enthalten.

Veterinärmedizin

Azamethiphos wird bei der Mast von Lachsen verwendet, um den Bestand frei von Fischläusen zu halten. Dazu muss es als benetzbares Pulver im Wasser verteilt werden. Die Dosierung ist schwierig, da die wirksame Konzentration (0,1 mg/L) relativ nahe an der für Lachse schädlichen Konzentration von 0,4 mg/L liegt. Azamethiphos soll nur begrenzte Zeit auf die Fische einwirken, bei ungenügendem Wasseraustauch ist es daher nicht einsetzbar. Die Substanz wird von den Fischen kaum aufgenommen und reichert sich nicht in der Nahrungskette an. Unmittelbar nach der Anwendung enthielten Lachse etwa 0,01-0,02 mg Azamethiphos/kg Muskelgewebe. ^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu Azamethiphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Azamethiphos bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Veterinary Medicines Evaluation Unit der EU, EMEA/MRL/527/98-Final, Januar 1999 (pdf, engl.).

Weblinks

Azamethiphos (engl.)

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu Azamethiphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Azamethiphos bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] Veterinary Medicines Evaluation Unit der EU, EMEA/MRL/527/98-Final, Januar 1999 (pdf, engl.).

[1]

[2]

[3]

[4]