Aniracetam

Strukturformel
Strukturformel von Aniracetam
Allgemeines
Freiname Aniracetam
Andere Namen

IUPAC: 1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on

Summenformel C12H13NO3
CAS-Nummer 72432-10-1
PubChem 2196
ATC-Code

N06BX11

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nootropika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 219,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

121–122 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

4500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Aniracetam (Handelsname: Ampamet® (I), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika, der zu Veränderungen der kognitiven Funktionen eingesetzt wird.

Darstellung und Gewinnung

Der Wirkstoff wurde in der 70er Jahren des letzten Jahrhunderts von Hoffmann-La Roche entwickelt.[3][4] Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[5]

Aniracetam synthesis 01.svg

Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluß erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.[5]

Aniracetam synthesis 02.svg

Chemische Eigenschaften

Aniracetam ist weiß; es liegt meist als kristallines Pulver vor, ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,065 g/L, in Methanol 25 g/L, in Acetonitril 217 g/L, in Chloroform 400 g/L. Die Schmelztemperatur liegt bei 121,3 °C.

Dosis

Die therapeutische Dosis liegt in der Regel bei zwei mal 750 mg täglich.

Mögliche Nebenwirkungen

  • Benommenheit
  • Koordinationsstörungen
  • Kopfschmerzen
  • kognitive Störungen
  • Nervosität
  • Gleichgewichtsstörung

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  3. Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
  4. Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
  5. 5,0 5,1 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.


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