Amoxicillin

Strukturformel
Strukturformel von Amoxicillin
Allgemeines
Freiname Amoxicillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2- (4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C16H19N3O5S
CAS-Nummer
  • 26787-78-0
  • 61336-70-7 (Amoxicillin-Trihydrat)
  • 34642-77-8 (Amoxicillin-Natrium)
PubChem 33613
ATC-Code

J01CA04

DrugBank DB01060
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 365,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317-334
P: 261-​280-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37
LD50

3590 mg·kg−1 (Maus i.p.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Der 1981 zugelassene Arzneistoff wird unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben.

Anwendung

Amoxicillin wird zum gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, der Atemwegsinfektione, Rhinosinusitis und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut (etwa nach Tierbissen) angewandt. Amoxicillin wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie z.B. Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin.

Aufgrund der Säurestabilität ist Amoxicillin oral wirksam, übliche Darreichungsformen sind Trockensaft oder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden.

Durch die Kombination mit einem β-Lactamase-Inhibitor wie Clavulansäure lässt sich das Wirkspektrum erweitern. β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteil biliär.

Nebenwirkungen

Wie alle Penicilline kann auch Amoxicillin Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion unterschiedlicher Stärke, bis hin zum anaphylaktischen Schock haben. Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Außerdem muss auch mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Ansonsten sind Penicilline für den Menschen weitgehend ungiftig. Sie können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH)

Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D)

Kombinationspräparate
  • mit Clavulansäure: Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxi-saar plus (D), Augmentan (D), Augmentin (A), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A); Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D)
  • mit Flucloxacillin: Flanamox (D)
  • mit Pantoprazol und Clarithromycin: Zacpac (D)

Darüber hinaus gibt es weitere Generika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.

Studien

Verschiedene Studien haben gezeigt, dass der Wirkstoff Amoxicillin bei der Indikation einer akuten Rhinosinusitis kaum wirksam ist.[2]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Amoxicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  2. Spiegel Online: Verstopfte Nase. Antibiotikum hilft nicht gegen entzündete Nebenhöhlen. Abgerufen am 15. Februar 2011
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