Ambazon

Strukturformel
Struktur von Ambazon
Allgemeines
Freiname Ambazon
Andere Namen
  • p-Benzochinon-guanylhydrazon-
    thiosemicarbazon
  • [4-(2-(Diaminomethyliden)hydrazinyl)
    phenyl]iminothioharnstoff (IUPAC)
Summenformel C8H11N7S
Kurzbeschreibung

kupferbraune Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-21-9
PubChem 1549158
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

R02AA01

Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse 237,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

193 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambazon ist ein Arzneistoff, der als Antiseptikum im Mund- und Rachenraum angewendet wurde. Es wurde 1957 von Bayer unter dem Handelsnamen Iversal® patentiert, ist aber nicht mehr im Handel.

Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles Derivat von 1,4-Benzochinon (p-Benzochinon). Die Verbindung hat stark basische Eigenschaften.

Synthese

Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom 1,4-Benzochinon in zwei Stufen durch Umsetzung mit Aminoguanidin und Thiosemicarbazid.[4][5] Ambazone synthesis 01.PNG

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag zu Ambazon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. DE 965723 (Bayer 1953).
  5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Literatur

  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483.
  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.

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