Aldicarb

Strukturformel
Strukturformel von Aldicarb
Allgemeines
Name Aldicarb
Andere Namen

2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-(N-methylcarbamoyl)-oxim

Summenformel C7H14N2O2S
CAS-Nummer 116-06-3
PubChem 9570071
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 190,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest [2]

Dichte

1,195 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C [1]

Siedepunkt

225 °C bei 6,7 mbar[1]

Dampfdruck

0,00013 mbar (20 °C) [1]

Löslichkeit

in Wasser: 6 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-300-311-410
P: 260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24-26/28-50/53
S: (1/2)-22-36/37-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Aldicarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Familie der Carbamate, der als Insektizid, Akarizid und Nematizid verwendet wird. Die stark giftige Verbindung dient zur Bodenbehandlung.[5]

Geschichte

Aldicarb wurde 1962 von Union Carbide entwickelt.[6]

Gewinnung und Darstellung

Aldicarb kann ausgehend von Isobutylen durch Reaktion mit Nitrosylchlorid oder Natriumnitrit und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriummethanthiolat und anschließend mit Methylisocyanat gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Aldicarb ist ein kristalliner, weißer Feststoff.[2]

Verwendung

Aldicarb kommt als 5, 10 oder 15%iges Granulat in den Handel.[2] Der Wirkstoff kann in der Schweiz gegen Rübenkopfälchen beim Zuckerrüben-Anbau sowie im Zierpflanzenanbau unter Glas gegen Blattläuse, Stengelälchen und Wurzelgallennematoden verwendet werden. In Deutschland und Österreich ist kein aldicarbhaltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.[8] Aldicarb steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel.[9]

Die wichtigsten Anwendungsbereiche sind beim Anbau von Baumwolle, Soja und Erdnüssen.[2]

Toxikologie

Aldicarb hemmt das Enzym Cholinesterase und erhöht auf diese Weise die cholinerge Reizleitung zwischen Nervenzellen, mit den Symptomen starker parasympathischer Aktivität als Folge. Die Substanz ist sowohl bei oraler Aufnahme als auch bei Hautkontakt stark giftig. Die Giftwirkung tritt rasch ein und dauert zwischen 4 bis 12 Stunden an. Die LD50 bei Nagetieren liegt bei 0,5 bis 1,5 mg/kg Körpergewicht, wenn das Aldicarb in Wasser oder Öl gelöst verabreicht wurde. Für trockenes Granulat liegt die LD50 bei etwa 7 mg/kg Körpergewicht. Es gibt keine Hinweise auf eine teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkung.[2]

Literatur

  • Ronald L. Baron: A carbamate insecticide: a case study of aldicarb, Environmental Health Perspectives, Vol. 102, 11. Dezember 1994, S. 23–27; PMC 1566767.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Aldicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16.12.2009 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Extoxnet: Aldicarb, Stand Juni 1996
  3. 3,0 3,1
  4. Datenblatt Aldicarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
  5. Aldicarb bei ChemIDplus
  6. Römpp Lexikon Chemie, 10. Auflage 1996, ISBN 3-13-107830-8
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 135 in der Google Buchsuche).
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 10. Dezember 2009
  9. EU Pesticides database; abgerufen am 10. Dezember 2009

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